Trước khi qua đời tại Milan ở tuổi 86, Silvio Berlusconi đã sống và nếm trải đủ dư vị ngọt đắng cùng AC Milan của thời kỳ huy hoàng bậc nhất.
Ngày 8/7/1986, khoảng 10.000 CĐV tập trung ở sân Arena Civica để chờ màn giới thiệu đội hình cho mùa giải mới của Milan. Nhưng những gì họ được chứng kiến sau đó giống một bộ phim Hollywood hơn.
Ba chiếc trực thăng bay tới trong nhạc nền ầm ĩ “Ride of the Valkyries” của Wagner như thể phim của Francis Ford Coppola. Đội trưởng Franco Baresi bước xuống đầu tiên, tiếp theo là các cầu thủ và Ban huấn luyện. Xuất hiện cuối cùng là Chủ tịch Silvio Berlusconi – khi ấy là ông trùm truyền thông Italy và mới tiếp quản Milan.
Nhà tài phiệt sinh năm 1936 chọn cách ra mắt người hâm mộ một cách phô trương, đậm chất showbiz. Và những gì diễn ra trong hai thập niên sau đó ở AC Milan phản ánh đúng tính cách này của Berlusconi.
Sự xuất hiện của Berlusconi, ngay từ đầu, đã tranh cãi. Ông nói rằng hồi nhỏ thường xuyên cùng bố tới xem Milan. Nhưng theo tác giả John Foot viết trong cuốn Calcio, Berlusconi thực ra hâm mộ… Inter – đội bóng đối địch cùng thành phố Milan và từng cố gắng mua đội bóng này năm 1980. Vì thế, rất nhiều người cho rằng việc Berlusconi mua Milan chủ yếu để gây sự chú ý của dư luận, tạo tiền đề cho việc dấn thân trên con đường chính trị.
Dù sự thật ra sao, tháng 2/1986 Berlusconi cũng chính thức sở hữu Milan, mở ra một chương mới bằng cách cứu đội bóng khỏi nguy cơ phá sản sau hai lần xuống hạng (một lần do scandal sắp đặt tỷ số Totonero và một do chơi quá tệ hại).
Sau màn ra mắt ấn tượng bằng trực thăng, Berlusconi tuyên bố: “Tôi biết người ta sẽ chế giễu, nhưng tôi cần cho tất cả thấy Milan đã có cách suy nghĩ mới mẻ”.
Và một trong những điều mới mẻ chính là bổ nhiệm HLV với lý lịch khiêm tốn: Arrigo Sacchi. Berlusconi bắt đầu chú ý đến Sacchi khi nhà cầm quân đồng hương dẫn đội bóng Serie B Parma loại Milan khỏi vòng 1/8 Cup Quốc gia Italy. Sau trận, Berlusconi tìm gặp Chủ tịch Parma Ernesto Ceresini để đặt vấn đề về việc tuyển mộ Sacchi. Điều này khiến Sacchi ngạc nhiên: “Hoặc ông là kẻ điên, hoặc là một thiên tài”.
Khi chuyển tới Milan năm 1987, kinh nghiệm của Sacchi gói gọn ở những đội bóng trẻ và các giải hạng thấp như Serie B, Serie C. Truyền thông Italy khi đó còn mỉa mai việc Sacchi chưa từng xỏ giày ra sân chơi bóng chuyên nghiệp trước khi làm HLV. Sacchi đáp lại: “Tôi chưa bao giờ nghĩ để làm nài ngựa, trước tiên bạn phải làm ngựa”.
Thành tích trên sân của Milan thời Sacchi dần khiến những chỉ trích im bặt. Ngay mùa đầu nắm quyền, HLV này giúp Milan vô địch Serie A lần đầu sau chín năm. Đội bóng do Sacchi dẫn dắt vẫn thường được lịch sử nhớ tới với biệt danh “Grande Milan”, tức “Milan vĩ đại” vì những điều kỳ vĩ họ làm được.
“Grande Milan” của Sacchi đó đoạt Cup C1 châu Âu hai mùa liên tiếp, 1988-1989 và 1989-1990. Họ là đội cuối cùng vô địch sân chơi này hai năm liền trước khi giải đấu chuyển sang tên Champions League từ năm 1993, và phải đến hơn hai thập niên sau Real Madrid mới làm được kỳ tích tương tự. Sau khi rời Milan năm 1991, Sacchi dẫn dắt tuyển Italy vào đến chung kết World Cup 1994 và được xem như một trong những HLV kiệt xuất trong lịch sử bóng đá. Điều này cho thấy con mắt nhìn người của Berlusconi, khi ông sẵn sàng đặt niềm tin vào Sacchi, bất chấp kinh nghiệm ít ỏi lẫn sự dèm pha từ dư luận.
Sinh thời, cố chủ tịch Gianni Agnelli của Juventus từng thốt lên: “Gã Berlusconi này chi lắm tiền thế!”. Agnelli thuộc gia tộc tài phiệt có máu mặt ở Italy, sở hữu tập đoàn công nghiệp nặng FIAT lừng danh, nhưng vẫn sốc trước cách Berlusconi vung tiền chiêu mộ các ngôi sao. Milan thời kỳ đầu nổi tiếng với bộ tứ vệ Italy gồm Mauro Tassotti, Alessandro Costacurta, Franco Baresi và Paolo Maldini, cũng như bộ ba người Hà Lan bay Frank Rijkaard, Ruud Gullit và Marco Van Basten. Đội hình Milan thời bấy giờ cũng là một dạng “Galaticos” – tức “Dải ngân hà”, thuật ngữ nói lên tầm vóc quá nhiều siêu sao của một đội bóng, và Berlusconi không ngừng đầu tư cho thành công.
Sau kỷ nguyên Sacchi, Milan vào giai đoạn thành công kế tiếp cùng HLV Fabio Capello, và sân San Siro chào đón thêm những ngôi sao như chân sút cự phách Jean-Pierre Papin, tiền vệ hào hoa Dejan Savicevic. Năm 1992, Milan thậm chí còn vung tiền đưa Gianluigi Lentini từ Torino về với con số khổng lồ 18,5 tỷ lire (tương đương 14 triệu euro), lập kỷ lục chuyển nhượng thế giới thời bấy giờ.
Xuyên suốt mùa 1991-1992, Capello và các học trò bất bại tại Serie A và dễ dàng vô địch sân chơi số một Italy. Chuỗi không thua này kéo dài tới tận 58 trận, giúp đội bóng được xưng tụng là “Đoàn quân bất bại”. Đỉnh cao Milan dưới thời Capello có lẽ là trận chung kết Champions League năm 1994, khi họ nghiền nát “Dream Team” Barca của HLV huyền thoại Johan Cruyff và những siêu sao như Romario, Hristo Stoichkov, Ronald Koeman… bằng thắng lợi 4-0.
Trong nửa cuối thập niên 1990, khi Berlusconi bớt tập trung vào bóng đá để dấn thân vào con đường chính trị với việc thành lập đảng Forza Italia, Milan không đạt được những thành công như kỳ vọng. Nhưng khi được ông chủ quan tâm trở lại, họ lập tức tái chiếm vị thế hàng đầu trong thập niên 2000 với HLV Carlo Ancelotti – một người con của “Grande Milan” thời Sacchi. Milan ba lần vào chung kết Champions League, trong đó có vô địch các năm 2003, 2007, về nhì năm 2005. Sau khi Ancelotti rời đi năm 2009, Milan giành thêm một danh hiệu Serie A năm 2011 dưới trướng Max Allegri, rồi rơi vào những năm đen tối vì gia đình Berlusconi bị khủng hoảng tài chính.
Năm 2016, Berlusconi bán lại AC Milan cho các nhà đầu tư Trung Quốc với giá 823 triệu USD, cùng khoảng 245 triệu USD các khoản nợ của CLB.
Nhưng mối duyên với bóng đá của “tay chơi” này không dừng lại. Năm 2018, Berlusconi mua Monza và đưa họ từ Serie C lên A chỉ trong bốn năm. Cuối năm 2022, ông lại gây sốt với tuyên bố sẽ thưởng cho các cầu thủ “một xe buýt đầy ắp gái gọi” nếu họ đánh bại một đội nhóm đầu Serie A. Sau đó, Monza làm thật. Họ quật ngã Juventus 2-0 vào cuối tháng 1 ngay trên sân Allianz. Còn Berlusconi bông đùa: “Tôi vừa nhận được khoảng 100 cuộc gọi nhắc nhở thực hiện lời hứa đây”.